Το εισιτήριο για τα ημιτελικά του Κυπέλλου πήραν Κεραυνός και Άρης Μούδρου, αποκλείοντας τον Αργοναύτη και Αητό Πλάκας αντίστοιχα. Ο πρωτοπόρος του Πρωταθλήματος, Κεραυνός, δε συνάντησε κανένα απολύτως πρόβλημα, κάτι το οποίο απεικονίζεται και στο τελικό σκορ του αγώνα που έληξε 5-0.

Μάχη όμως έγινε στο παιχνίδι του Αητού με τον Άρη στο γήπεδο της Πλάκας, με την κανονική διάρκεια του αγώνα να μη βρίσκει νικητή (0-0), ενώ στην ημίωρη παράταση που ακολούθησε, ο Άρης ήταν πιο ψύχραιμος, καταφέρνοντας να σημειώσει δύο γκολ (0-2) και να προκριθεί.

Στα ημιτελικά, τώρα, θα συναντηθούν ο Κάσπακας, ο οποίος είχε αποκλείσει πριν από λίγες μέρες την Α.Ε. Λήμνου στην έδρα της με 1-0, με τον Άρη. Στο άλλο το παιχνίδι, ο Κεραυνός θα συναντήσει το Διαγόρα, που επίσης απέκλεισε στην έδρα του την Προποντίδα, με σκορ 2-1.

Αποτελέσματα
Προημιτελική φάση
Αητός - Άρης    0-2
Κεραυνός - Αργοναύτες    5-0
Διαγόρας - Προποντίδα    2-1
ΑΕΛ - Κάσπακας    0-1