Μετά από αρκετή προσπάθεια που κατέβαλε η Επιτροπή Κυπέλλου της ΕΠΣΛ, βρέθηκαν οι ημερομηνίες διεξαγωγής των τεσσάρων αγώνων της προημιτελικής φάσης (Γ') η οποία θα πραγματοποιηθεί σε δύο διαφορετικές ημερομηνίες. Στις 28 Οκτωβρίου, ημέρα της εθνικής μας εορτής, θα αναμετρηθούν ο Αιολικός με τη Φίλια στο γήπεδο της Μυτιλήνης, και στην Καλλονή, θα διεξαχθεί το μεγάλο τοπικό ντέρμπι ΑΕΛΚ - Διαγόρας, τρεις μόλις ημέρες μετά την σύγκρουσή τους στο πρωτάθλημα!
Τα άλλα δύο παιχνίδια θα διεξαχθούν την 1η Νοεμβρίου, τα οποία είναι το Θύελλα - Αστέρας Νίκης στην Πηγή, αλλά και το Προοδευτική-Αναγέννηση Γέρας στη Σκάλα Καλλονής. Οι νικητές θα περάσουν στα ημιτελικά και στη συνέχεια θα γίνει γνωστό το ζευγάρι του τελικού.

Τα ζευγάρια είναι τα εξής:
28-10-09
Αιολικός - Φίλια
ΑΕΛΚ - Διαγόρας
1-11-09
Προοδευτική - Αναγέννηση Γέρας
Θύελλα - Αστέρας Νίκης