Στον καταρτισμό των παιχνιδιών της α΄ φάσης του Κυπέλλου προέβη η επιτροπή τής Ε.Π.Σ.Λ., ορίζοντας και τα 24 (μέσα - έξω) παιχνίδια του γύρου αυτού.

Το ντέρμπυ μεταξύ Αναγέννησης Γέρας και Ολύμπου θα διεξαχθεί το Σάββατο 27 Αυγούστου στο ανακαινισμένο γήπεδο του Παπάδου, το οποίο ενδέχεται την ημέρα αυτή να φορέσει τα γιορτινά του, με την πραγματοποίηση των εγκαινίων του. Τα παιχνίδια του πρώτου γύρου θα γίνουν τις ημερομηνίες 27, 28 και 31 Αυγούστου, ενώ οι επαναληπτικοί το διάστημα 3 - 4 Σεπτεμβρίου. Όσον αφορά στα παιχνίδια της β΄ φάσης, αποφασίστηκε από την Επιτροπή Κυπέλλου να γίνουν 10 - 11 Σεπτεμβρίου, ώστε με τον τρόπο αυτό οι ομάδες, πάντα στα πλαίσια της προετοιμασίας τους και λίγο διάστημα πριν τη μάχη τους στο Πρωτάθλημα, να μπορέσουν να έχουν αγωνιστεί, αλλά και οι παίκτες να έχουν περισσότερα παιχνίδια στα πόδια τους.

Πρόγραμμα

Α΄ φάση (ώρα 17:15)
Ορφέας - Αετός Λ. (27-8-11, γήπ. Ιππείου)
Διαγόρας - Αίγειρος (27-8-11, γήπ. Αγίας Παρασκευής)
Γέρα - Όλυμπος (27-8-11, γήπ. Παπάδου)
Αχιλλέας - Βύρων (27-8-11, γήπ. Πέτρας)
Θύελλα - Αρίων Μήθ. (27-8-11, γήπ. Πηγής)
Δόξα - Μεσότοπος (28-8-11, γήπ. Πλωμαρίου)
Αρίων Παλ. - Ατρόμητος Αν. (28-8-11, γήπ. Παπάδου)
Πολιχνίτος - Αιγέας (28-8-11, γήπ. Πολιχνίτου)
Αλκιβιάδης - Καραβαγγέλης (28-8-11, γήπ. Κάτω Τρίτους)
Άναξος - Κεραυνός (28-8-11, γήπ. Πέτρας)
Ατρόμητος Αγ. Μαρίνας - Ταξιάρχης (31-8-11, γήπ.Αγ. Μαρίνας)
Προοδευτική - Αστέρας Ιππ. (31-8-11, γήπ. Καλλονής)

Επαναληπτικοί (ώρα 16:45)
Αετός Λ. - Ορφέας Κερ. (3-9-11, γήπ. Λουτρών)
Αίγειρος Μιστ. - Διαγόρας Αγ. Παρασκευής (3-9-11, γήπ. Θερμής)
Βύρων Μ. - Αχιλλέας Π. (3-9-11, γήπ. Μόριας)
Αρίων Μήθ. - Θύελλα Π. (3-9-11, γήπεδο Μήθυμνας)
Αιγέας Πλ. - Πολιχνίτος (3-9-11, γήπεδο Πλωμαρίου)
Καραβαγγέλης Στ. - Αλκιβιάδης (3-9-11, γήπ. Στύψης)
Όλυμπος Αγ. - Αναγέννηση Γ. (4-9-11, γήπ. Αγιάσου)
Μεσότοπος - Δόξα Πλ. (4-9-11, γήπ. Μεσοτόπου)
Ατρόμητος Αν. - Αρίων Παλ. (4-9-11, γήπ. Ανεμότιας)
Κεραυνός Αφάλωνα - Άναξος (4-9-11, γήπ. Παμφίλων)
Ταξιάρχης Μ. - Ατρόμητος Αγ. Μαρίνας (4-9-11, γήπ. Μανταμάδου)