Τρεις ακόμη ομάδες εξασφάλισαν την είσοδο τους στην επόμενη φάση του Κυπέλλου Λέσβου, μετά τα παιχνίδια που έγιναν το απόγευμα της Δευτέρας. Στο πιο ενδιαφέρον ματς που έγινε στο γήπεδο του Πλωμαρίου, ο δυνατός και ψυχωμένος Αρίων Παλαιοκήπου, νίκησε και αυτή τη φορά τη Δόξα Πλαγιάς με 1-0, βγάζοντας την εκτός θεσμού. Το χρυσό τέρμα σημείωσε ο Κοντάκας στο 65΄.
Στο γήπεδο των ΤΕΛ τώρα, ΑΕΜ και Ερμής έμειναν στο ισόπαλο 2-2, αποτέλεσμα που έδωσε την πρόκριση στην ομάδα του Γιώργου Κουτρομπίλα, η οποία είχε νικήσει στο πρώτο παιχνίδι με 1-0. Το παιχνίδι  ήταν αρκετά καλό, με πολλές φάσεις, δοκάρια και χαμένο πέναλτι από πλευράς Ερμή αλλά και τέσσερα τέρματα. Ο Γιαλαμάς έδωσε την πρωτοπορία στην ομάδα του, με ωραίο σε εκτέλεση γκολ, για να χάσει πέναλτι ο Λαμπράκης λίγο αργότερα. Με νέο πέναλτι για τον Ερμή, ο Χαλακατέβας αυτή τη φορά ήταν εύστοχος, ισοφαρίζοντας σε 1-1. Η ΑΕΜ πήρε πάλι την πρωτοπορία με γκολ του Μπαζίνα, όμως ο Ερμής δεν είχε πει την τελευταία του λέξη και με γκολ του Λαμπράκη, ισοφάρισε σε 2-2. Τέλος στο Μεσότοπο, η τοπική ομάδα πήρε νίκη γοήτρου απέναντι στο Διαγόρα με 3-2 και αποκλείστηκε από τη συνέχεια της διοργάνωσης. Ο νικητής προηγήθηκε στο ημίχρονο με 3-1 χάρη σε δύο τέρματα που σημείωσε ο Ιωσηφέλλης και ένα ο Βασίλας στην επανάληψη. Για το Διαγόρα, σκόρερ ήταν οι νεαροί Καλύμνιος και Τσουλέλλης. Αξίζει να σημειωθεί ότι ο ηττημένος αγωνίστηκε με πολλά νέα παιδιά, αφού η τεχνική ηγεσία δεν έχει ακόμη όλα τα δελτία των παικτών που ήρθαν στην ομάδα, στη δύση της μεταγραφικής περιόδου.

Τα ζευγάρια της Β΄ φάσης:
Αρίων Παλαιοκήπου - Αναγέννηση Γέρας
Όλυμπος - Ατρόμητος Αγ. Μαρίνας
Αστέρας Ιππ. - Αιολικός
Θύελλα - ΑΕΜ
ΑΟ Βασιλικών - Αλκιβιάδης
Λιονταράκια - Διαγόρας
Αστέρας Νίκης - Αίας Μυτ.
Χωρίς αγώνα πέρασε στον 3ο γύρο, ο Αρίων Μήθυμνας.