Το καθολικό του Μοναστηριού, αφιερωμένο στον Αϊ-Γιάννη τον Θεολόγο, κατέχει το μπροστινό μέρος της αυλής. Τρίκλιτη Βασιλική, που ξαναφτιάχθηκε μονόκλιτη με τρούλο (από τον αρχιτέκτονα Γ. Γιανουλέλλη) μετά το 1967, όταν πυρκαγιά αποτέφρωσε τον παλαιότερο ναό, που είχε χτιστεί το 1834 (26 Σεπτεμβρίου), από τον γνωστό Ανεμωτήσιο πρωτομάστορα Στρατή Καρέκο.

Πριν όμως και από αυτή, υπήρχε παλαιότερη. Μια πλάκα που ήταν εντοιχισμένη στην εκκλησιά του 1834 έγραφε:

ΤΟ ΠΑΛΕΟΝ ΕΤΟΥΣ ΤΟΥ

ΘΥΟΥ ΤΟΥΤΟΥ ΝΑΟΥ ΑΡΑ

Από αυτή και μόνο την επιγραφή (πλάκα 0,92x0,60 στο υπέρθυρο) βγήκε το συμπέρασμα ότι το Μοναστήρι υπήρχε ήδη το 1101 μ.Χ. Βέβαια, όπως θα δούμε, αυτή η επιγραφή δεν έγινε ποτέ γνωστή και θεωρείται ανιστόρητη επινόηση.

Μια άλλη μαρτυρία μέσα στον χρόνο, για την πιθανή ύπαρξή του, είναι το ίδιο πατριαρχικό γράμμα της 6ης Απριλίου του 1331 που αναφέρει στην Ενορία Κόρακος τα Μοναστήρια του Αγίου Ιωάννου του Θεολόγου και του Σωτήρος Χριστού (Κάμπος. Και τα δύο Μοναστήρια, βρίσκονται στον Ναχιγιέ του Κόρακα. Του Αγίου Ιωάννου του Θεολόγου, στο κτήμα Μαστραναστάση, κάτω από την Κλειού. (Το Κλιμάκιο και η Ξηροκαστρινή εδώ επίσης αναφέρονται). Πρώτο της όνομα θεωρείται ως «Μονή του Κόρακος». Υπάρχει δε και ένα πηγάδι του «Κοράκου» εδώ κοντά. Όπως και στο κτηματολόγιο της Μονής του 1595 βρίσκεται το τοπωνύμιον «Κόρακα». Βέβαια ο Ναχιγιές του Κόρακα, με το ομώνυμο Αστυ στο Παλιόκαστρο, το 1548, βρίσκεται στο ΒΑ μέρος του νησιού. Μετά το βρίσκουμε σίγουρα για την ταύτιση του, με τα ονόματα Μονή του «Ζήσυρα» (1605), Ζισύρου (1609), Ζησυρά (1661), Ζησυρίου (1662), Zisra (1682), Ζήσιρο (1689) και Σήσυρος (1700). Το όνομα αυτό βρίσκεται και σε σφραγίδα του 1617.

Μοναστήρι του Υψηλού ή Υψηλό Μοναστήρι, το βρίσκουμε από το 1707 και εδώ.

Η άγραφη παράδοση φέρει σαν ιδρυτή του, τον Όσιο ομολογητή Θεοφάνη της Σιγριανής, ο οποίος το 800 περίπου μ.Χ. εξορίστηκε από τον Αυτοκράτορα Λέοντα τον Ίσαυρο, στην παραλία του Σιγρίου και μετά εγκαταστάθηκε εδώ επάνω. Κατά τον Κεραμέα βέβαια η Σιγριανή δεν πρέπει να ήτανε το γνωστό σπήλαιο της Φανερωμένης, και μάλλον δεν ισχύει αυτό. Και ενώ στα Οθωμανικά κτηματολόγια, του 1548 αναφέρονται τα μοναστήρια της Μυρσινιώτισσας και του Λειμώνος, δεν γίνεται αναφορά στο Υψηλό Μοναστήρι, κάτι που δημιουργεί ερωτηματικά για την ύπαρξης του στο 16^ο αι.

Στην πολυκύμαντη της ιστορία η Μονή, μετά την άλωση του νησιού, λεηλατήθηκε από τους Τούρκους τρεις φορές. Η τελευταία το 1821, έγινε υπό τις ευλογίες του Τούρκου Διοικητή του Σιγρίου, μέσα στη γενική ιστορική συγκυρία, της Ελληνικής Επανάστασης και της ανατίναξης από τον Παπανικολή, του Τούρκικου τρίκροτου, στην Ερεσό. Οι Τούρκοι από το Κάστρο κατέβασαν τους μοναχούς στο Σίγρι με δοχεία νερό και όλα τους τα ζώα, για την ύδρευση και σίτιση τους Αυτοί που έμειναν στο μοναστήρι έσφαζαν κάθε μέρα 5 πρόβατα και μαγείρευαν. Επειδή όμως υπήρξαν και ακατονόμαστα όργια, οι μοναχοί το εγκατέλειψαν και λεηλατήθηκε. Αυτό λεηλατήθηκε έκτοτε και άλλες φορές, όπως το 1851!

(Στρατής Αναγνώστου Συμβολή στην Ιστορία του Σιγρίου και του κάστρου του Αιολικά Χρονικά 2000, σελ 40).

τα κοσμήματα του Καρέκου

τα υπέροχα, ξύλινα εικονοστάσια

Στο Κάστρο του Κόρακα, της Ομώνυμης Ενορίας

ανήκε το μοναστήρι του Αγίου Ιωάννου του Θεολόγου, το 1331

και όχι στο Υψηλό του Σιγρίου

και η Σιγριανή του Θεοφάνη

δεν ήταν στην Φανερωμένη αλλά στην Ανατολία.